Kathleen a reçu sa licence de pilote privé le jour de la Saint-Patrick en 1979. Un an plus tard, elle obtenait une licence de pilote professionnel, dont une qualification de vol aux instruments pour avions multimoteurs, après quoi elle a commencé à piloter partout en Amérique du Nord pour diverses personnes et entreprises. À cette époque, elle a également travaillé dans le secteur de la vente d’avions où elle a rencontré Anna Pangrazzi, fondatrice de la NLAF, et a collaboré avec elle. En 1988, Kathleen a cessé de travailler comme pilote pour se consacrer à la vente d’appareils régionaux pour la Division de Havilland de Boeing Canada, de dispositifs d’entraînement au vol pour Atlantis Aerospace et d’appareils commerciaux pour Bombardier Inc. à des transporteurs aériens dans le monde entier. Kathleen a aussi été directrice du service des programmes de Bombardier durant la phase de développement des appareils A220. Kathleen est présentement directrice de contrats chez MHI RJ Aviation ULC.