Kathleen Legge a reçu ses ailes à 17 ans grâce à la bourse de pilotage d’avion motorisé des Cadets de l’Air, puis a suivi le cours de pilote professionnel intégré, dans les deux cas au Collège d’aviation de Moncton. Elle a ensuite vécu une saison passionnante à transporter des parachutistes tout en étant répartitrice à Skylink Express. Elle est finalement passée à l’aire de trafic, transportant du fret à bord d’un Caravan de Cessna et assurant à un seul pilote la desserte de nombreuses destinations présentant un certain niveau de difficulté dans les Maritimes. Elle a été embauchée par la suite comme commandante de bord de King Air 200 pour la Maritime Air Charter, où elle a eu souvent la tâche gratifiante de transporter des organes. En plus d’être chef pilote adjointe, responsable de la sécurité aérienne et directrice du marketing, elle est aussi directrice des opérations aériennes. Kathleen est également commandante de bord contractuelle d’un Astra SP de Gulfstream pour NovaJet Aviation Group, dont le siège social est situé à Toronto, pour des affrètements privés et du secteur des affaires.
