Diplômée du Collège militaire royal du Canada, Diane Baldasaro a reçu ses ailes de pilote et a piloté le CC-130 Hercules au sein du 435e Escadron basé à Winnipeg dans le cadre d’opérations de recherche et sauvetage, de ravitaillement air-air et de transport aérien tactique. Promue commandant d’aéronef, elle est devenue pilote examinatrice de vol aux instruments et officier des normes de l’Escadron du 436e Escadron basé à Trenton. À la suite de quatre déploiements en Afghanistan, elle obtient le grade de major et, à titre de chef d’équipage de l’Escadron, elle supervise la livraison des CC-130J Hercules et la formation initiale des équipages. Elle a ensuite été affectée à la 2e École de pilotage des Forces canadiennes en tant que chef instructrice de vol. De retour à Trenton, elle a suivi le Programme de commandement et d’état-major interarmées du Collège des Forces canadiennes avant de devenir officier adjoint des opérations de la 8e Escadre.
